Её манера двигаться, интонации, улыбка, пластика и особый шарм настолько точно соответствовали атмосфере времени, что после выхода сериала многие критики начали говорить о серьёзном потенциале актрисы. Некоторые даже считали, что она вполне могла бы попробовать построить карьеру за пределами России и сниматься в Голливуде.
Однако сама Чиповская никогда не относилась к подобным прогнозам слишком серьёзно. Она предпочитала реалистично смотреть на профессию и прекрасно понимала, что интересной работы хватает и дома.
Её фильмография продолжала быстро пополняться. Зрители увидели Анну в триллере «Чистое искусство», драме «О любви», масштабной экранизации романа «Хождение по мукам» и множестве других проектов.
Актриса сознательно старалась не зацикливаться на одном амплуа. Она снималась в комедиях, детективах, драмах, авторских картинах и постоянно искала возможность сыграть что-то новое.
При этом музыка также всегда занимала важное место в её жизни. Возможно, сказалось влияние отца-музыканта. Время от времени Анна позволяла себе музыкальные эксперименты. Например, она записывала совместную композицию с Манижей и исполняла песни для кинопроектов.
Однако превращать вокал во вторую профессию Чиповская никогда не собиралась. С присущей ей самоиронией она говорила, что её певческие способности в основном предназначены для души, домашнего зеркала и соседей, которым приходится всё это терпеливо слушать.
А вот между театром и кинематографом актриса выбирает почти без раздумий.
По словам Анны, именно сцена остаётся для неё пространством настоящего развития. Театр она воспринимает как живой организм, тогда как кино зачастую вынуждено существовать по гораздо более жёстким коммерческим правилам.
Романтические истории молодости
Личная жизнь Чиповской всегда особенно интересовала поклонников. Ещё в школьные годы вокруг яркой девушки было немало поклонников, а сама Анна могла быстро увлечься человеком.
В её юности случались как лёгкие романтические истории, так и достаточно эмоциональные отношения.
Одним из самых обсуждаемых юношеских романов Чиповской называют отношения с Никитой Ефремовым. Оба были молоды, талантливы и эффектны, поэтому окружающим казалось, что они прекрасно подходят друг другу.
Однако роман оказался непродолжительным. Чувства вспыхнули ярко, но так же стремительно угасли.
Позднее в жизни Анны появился певец Алексей Воробьёв.
Их знакомство произошло благодаря продюсеру Катерине фон Гечмен-Вальдек, которая предложила Алексею пригласить молодую актрису для съёмок в музыкальном клипе.
По воспоминаниям самого Воробьёва, Анна сразу произвела на него сильнейшее впечатление. Они начали много общаться, гуляли вечерами, однако спустя примерно неделю девушка неожиданно исчезла из его жизни.
Через некоторое время судьба вновь свела их в стенах театрального учебного заведения.
Алексей пытался добиться расположения Анны, использовал всё своё обаяние и даже старался вызвать у неё ревность, демонстративно появляясь рядом с другими девушками. В какой-то момент это действительно дало результат, и между ними снова возникли чувства.
Однако отношения оказались непростыми.
Во время участия Воробьёва в ледовом шоу произошёл несчастный случай — певец получил травму руки. Он надеялся увидеть Анну в больнице, но она не приехала, решив не отменять рабочие планы.
Позднейшие попытки объясниться не помогли восстановить отношения. В итоге этот роман окончательно остался в прошлом.
Позже светская пресса неоднократно связывала имя Чиповской с различными коллегами, однако действительно серьёзные отношения у неё начались в 2012 году.
Избранником актрисы стал Даниил Сергеев, работавший директором креативного агентства. Пара часто появлялась вместе на премьерах и других светских мероприятиях, поэтому многие поклонники считали, что дело неизбежно закончится свадьбой.
Но этого не произошло.
По распространённой версии, отношения постепенно начали разрушаться из-за эмоционального характера Даниила и его ревности. Летом 2016 года на фестиваль «Кинотавр» Анна приехала уже без него.
Стало понятно, что многолетний роман завершён.
Независимость, тайная свадьба и неожиданное расставание
Позже в жизни Анны появился актёр Дмитрий Ендальцев. Они познакомились во время работы над фильмом «Гороскоп на удачу».
Некоторое время артисты предпочитали вообще не афишировать отношения. Они не делали громких заявлений и старались не привлекать к своему союзу лишнего внимания.
Лишь в 2019 году стало окончательно ясно, что Анна и Дмитрий действительно вместе.
Пара прошла через непростой период пандемии, работала над общими проектами и со стороны выглядела очень гармонично. При этом сама Чиповская продолжала подчёркивать, насколько для неё важна личная свобода.
В интервью актриса неоднократно говорила, что наличие официального штампа в паспорте не определяет качество отношений.