Художник Никас Сафронов рассказал, что незадолго до смерти Умар Джабраилов обращался к нему с просьбой занять денег. По словам 69-летнего живописца, он не смог оказать финансовую поддержку, хотя раньше их связывало общение.
Джабраилов при жизни оказывал помощь многим представителям творческой среды. С Сафроновым он также поддерживал контакт: бизнесмен интересовался его работами и намеревался приобрести несколько полотен. Сам художник отметил, что их отношения нельзя назвать близкими — скорее, это было приятельство. Джабраилов не раз говорил, что зайдет и купит картины, поскольку испытывал искренний интерес к искусству и занимался коллекционированием. Однако встреча так и не состоялась — этому помешали обстоятельства с обеих сторон.
Серьезные сложности в жизни предпринимателя возникли еще в августе 2017 года, когда он устроил стрельбу в номере московского отеля Four Seasons. После задержания ему грозило до пяти лет лишения свободы, но дело завершилось штрафом в размере 500 тысяч рублей. В тот период Сафронов оказал ему поддержку.
Позднее, как вспоминает художник, Джабраилов поблагодарил его за участие и подчеркнул, что ценит эту помощь, пообещав в будущем приобрести его работы. Однако спустя годы ситуация изменилась: бизнесмен сам оказался в трудном положении и позвонил с просьбой одолжить деньги. Этот разговор удивил Сафронова и дал понять, что у собеседника серьезные проблемы. Тем не менее он не смог помочь, после чего их общение прекратилось.
Накануне ночью Умар Джабраилов покончил с собой в номере отеля в центре Москвы, ему было 67 лет. Его уход вызвал отклик среди знакомых и представителей шоу-бизнеса. Анастасия Волочкова вспомнила, что он часто делал ей комплименты, особенно отмечая ее внешность, и произвел на нее впечатление как обаятельный и харизматичный мужчина. Свое мнение выразила и Эвелина Бледанс, предположив, что на церемонии прощания соберется большое количество ярких, состоятельных и известных женщин.